La Cuesta del Bailio fue históricamente una de las comunicaciones entre la ciudad alta (Medina o Villa) y la baja (Axerquía) que atravesaba la muralla de origen romano. Hasta 1711 hubo un Arco que dio nombre a esta zona (Arco o Portillo de Corbacho). La cuesta salva su pendiente con 32 escalones –dos de ellos algo más anchos, a modo de rellanos en los que tomarse un respiro–, pavimentados con cantos rodados; los chinos oscuros dibujan curvas y volutas sobre fondo claro. En la parte más alta de la Cuesta se encuentra la Casa del Bailío, con bella fachada renacentista, obra de Hernán Ruiz II. Se llama así por el cargo que ostentaba su dueño.